O ano de 1964 ficará sempre ligado á história do Sport União Sintrense, foi o ano em que pela primeira vez o Sintrense subiu à segunda divisão Nacional. Para que isso acontecesse teve que disputar dois jogos com o Tramagal, vitoria em Sintra por 1-0 e uma igualdade a 2 bolas no Tramagal. Em Sintra jogo realizado em 31 de Maio de 1964 Árbitro: Marcos Lobato de Setúbal Sintrense: Gomes, Pardal, Barros, Pessegueiro, Vítor Marques, Marques, Rebelo, José Fernandes, Calado, Sérgio e Marquitos. Golo de Calado aos 87 minutos Tramagal: Bonito, Rocha, Mota Carmo, Gabirro, Nelson, Narciso, Romano, Guey, Cardoso, Cacula e Cunha. No Tramagal jogo realizado em 5 de Junho de 1964 Árbitro: Virgílio Baptista de Setúbal Tramagal: Benito, Rocha, Gabirro, Romano, Nelson, Narciso, Mateus, Ramos, Cardoso, Santos e Cunha. Golos de Ramos aos 64 minutos e Cardoso aos 70 minutos de grande penalidade. Sintrense: Gomes, Pardal, Barros, Pessegueiro, Vítor Marques, Marques, Rebelo, José Fernandes, Calado, Sérgio e Marquitos. Golos de Rebelo aos 20 minutos e de Calado aos 67 minutos.
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